圣保罗是圣保罗州的首府，也是巴西最大的城市：约1150万人生活在海拔约800米的高原上。这座城市由耶稣会神父于1554年建立，19世纪因咖啡热潮而致富，20世纪发展为全国的主要经济中心，意大利、日本、葡萄牙、阿拉伯等众多移民群体共同塑造了它的面貌。
游客来这里，看重的是文化、美食和都市生活，而不是海滩：圣保罗人大道（Avenida Paulista）上的圣保罗艺术博物馆，卢兹车站附近的圣保罗州立艺廊和葡萄牙语博物馆，拥有奥斯卡·尼迈耶建筑的伊比拉布埃拉公园，以及自由区、皮涅鲁斯和维拉马达莱娜等街区。在这里租公寓很合适，无论是来过一个逛博物馆的长周末、在金融区附近出差，还是在住宅区长住。桑托斯的海岸、伊利亚贝拉岛和山城坎普斯-杜若尔当，都是暂离城市的好去处。
初次来访，圣保罗人大道一带是最实用的落脚点。地铁2号线沿整条大道在地下运行，步行即可到达圣保罗艺术博物馆。大道西南侧绿树成荫的雅尔丁斯一带，住宅街道安静，奥斯卡·弗莱雷大街上高档商店云集。
更往西的皮涅鲁斯和维拉马达莱娜适合年轻旅客和喜欢夜生活的人：维拉马达莱娜自20世纪70年代起就是波希米亚街区，有画廊、酒吧和满是涂鸦的小巷。伊泰姆比比靠近法里亚利马金融区，出差很方便。自由区靠近老城中心，有地铁1号线经过，以日本文化遗产和周末手工艺市集闻名；主教座堂广场和卢兹一带的历史中心，则让地标和博物馆近在咫尺。家庭可能会喜欢伊比拉布埃拉公园周边的住宅街道。
圣保罗人大道于1891年开通，两旁曾是咖啡大亨的豪宅，如今是一条长2.8公里、汇集办公楼、文化设施和商店的走廊。每逢星期日，根据市政府的“开放街道”（Ruas Abertas）计划，大道在一天中的部分时段禁止汽车通行。大道上最知名的建筑是1947年创立的圣保罗艺术博物馆（MASP）：莉娜·博·巴尔迪设计的1968年馆舍将展厅架在一片开放广场之上，星期日广场上会举办古董市集。
伊比拉布埃拉公园于1954年为庆祝建城四百周年而落成，占地158公顷，园内由奥斯卡·尼迈耶设计的建筑于2016年被列为国家级文物。市中心的圣保罗州立艺廊由州政府于1905年创立，展出巴西艺术；葡萄牙语博物馆设在卢兹车站内；圣保罗市立剧院曾在1922年举办现代艺术周。人称“大市场”（Mercadão）的市立市场，是这座城市美食文化的地标。
葡萄牙人到来之前，铁特河周边的皮拉蒂宁加平原居住着图皮诸民族，铁特、伊皮兰加和阿尼扬加巴乌等许多当地地名都源自他们的语言。这座城市的起点，可追溯到1554年1月25日为向原住民传教而创办的一所耶稣会学院；1711年，它升格为城市。在很长一段时间里，它只是一座普通小镇，陡峭的马尔山脉把它与海岸隔开，它也是“班代兰特”（bandeirante）探险队深入内陆的出发地。
19世纪，咖啡改变了它。出口货物经卢兹车站运往桑托斯港；奴隶制废除后，大批意大利、日本和葡萄牙移民到来，日本移民于1912年开始迁入自由区。1922年的现代艺术周使这座城市成为巴西现代主义的中心；1928年，人口突破100万；1932年，圣保罗领导了反对瓦加斯政府的护宪革命。2022年人口普查统计居民11,451,999人。
圣保罗/瓜鲁柳斯国际机场（GRU）是主要的国际门户，也是巴西客运量最大的机场，位于相邻的瓜鲁柳斯市，距市中心约25公里。CPTM通勤铁路13号线（翡翠线）停靠瓜鲁柳斯机场站，也有巴士和出租车进城。圣保罗/孔戈尼亚斯机场（CGH）位于坎波贝洛区，距市中心约8公里，运营国内航班，靠近圣保罗人大道、法里亚利马和贝里尼等商务区。位于坎皮纳斯、约97公里外的比拉科波斯国际机场（VCP）也服务这一地区。
地铁和CPTM通勤列车共同构成近400公里的铁路网，可凭一张车票换乘，公交则填补其余空白。主干道经常严重拥堵，因此住在地铁站附近能节省时间。在城里游玩很少需要汽车；去海边或山区时，汽车才派得上用场。
桑托斯位于马尔山脉脚下的海岸，海滩与历史兼而有之。城中的咖啡博物馆所在的大楼，曾是议定世界咖啡价格的地方；港口承担着巴西对外贸易的很大一部分；还有一座纪念馆，向桑托斯足球俱乐部的球员致敬——贝利职业生涯的大部分时间都在这里度过。
想呼吸凉爽的空气，可以去坎普斯-杜若尔当，它位于曼蒂凯拉山脉，距城市约180公里，海拔约1,600米。7月是冬季假期月份，届时有古典音乐节，游客众多。伊利亚贝拉是距城市约205公里的一个群岛，没有道路与大陆相连，只能从圣塞巴斯蒂昂乘渡轮前往。岛上大部分土地受1977年设立的伊利亚贝拉州立公园保护，林木覆盖的山峰海拔超过1,300米。夏季排队等渡轮可能要很久，因此在岛上住一两晚比当天往返更合理。
圣保罗属湿润亚热带气候，由于高原海拔约800米，气候比其纬度所暗示的更温和。夏季为1月至3月，炎热多雨，平均最高气温接近28°C，最低气温约19°C，是一年中最潮湿的时期。冬季温和，但仍是最凉的季节，气温大多在12至22°C之间，南方冷气团频繁来袭；冬末，尤其是8月，可能出现当地人称为“veranico”的炎热干燥天气。
由于这座城市以文化而非海滩见长，任何季节都适合前往；夏季住一套通风良好或有空调的公寓会舒服些。大型活动让某些星期格外热闹：圣保罗双年展、圣保罗时装周，以及圣保罗同志大游行——它自1997年起在圣保罗人大道举行，常被称为世界上规模最大的同志骄傲活动之一。
初次来访，圣保罗人大道及相邻的雅尔丁斯一带交通便利，有地铁，博物馆和商店步行可达。皮涅鲁斯和维拉马达莱娜适合夜生活和逛画廊，伊泰姆比比便于在法里亚利马一带办公，自由区或历史中心则让日本文化遗产、圣保罗州立艺廊和其他地标近在咫尺。
圣保罗/瓜鲁柳斯国际机场（GRU）位于瓜鲁柳斯市，距市中心约25公里。CPTM 13号线（翡翠线）停靠瓜鲁柳斯机场站，也可乘巴士和出租车前往，交通拥堵时用时更长。运营国内航班的孔戈尼亚斯机场（CGH）距市中心约8公里。
圣保罗全年都适合前往。夏季为1月至3月，炎热多雨；冬季为6月至8月，气候温和，气温大多在12至22°C之间。秋季和春季介于两者之间。同志大游行或双年展等活动会让某些星期更加繁忙。
三四天可以游览圣保罗人大道和MASP、有州立艺廊和“大市场”的历史中心、伊比拉布埃拉公园、自由区，再在维拉马达莱娜度过一个晚上。若有一周时间，可以加上海边的桑托斯，或在坎普斯-杜若尔当、伊利亚贝拉住一两晚。
在城里不需要。地铁和CPTM通勤列车构成近400公里的路网，一张车票即可乘坐，公交覆盖其余地方，出租车也很容易打到。主干道经常拥堵。汽车主要在去海边或山区时才有用。
适合。伊比拉布埃拉公园有大片草坪、步道和博物馆，互动式的卡塔文图博物馆和足球博物馆也很受孩子欢迎。租公寓能给家庭带来空间和厨房；在这样规模的城市里，住在地铁站附近出行更方便。
圣保罗是公认的巴西商业和金融之都，以MASP和州立艺廊等博物馆、圣保罗人大道和伊比拉布埃拉公园，以及受意大利、日本、阿拉伯等移民社群影响的美食而闻名。维拉马达莱娜的夜生活和同志大游行也很有名。
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